Tales of Monkey Island - это классическая адвентура из  пяти эпизодов, которая продолжает сюжет юмористической пиратской саги с незадачливым Гайбрашем Трипвудом в главной роли. Лишив злобного пирата Лечака его магических способностей, Гайбраш попутно наслал на Карибский архипелаг проклятье, превращающее честных пиратов в чудовищ. Исправить это недоразумение способен лишь легендарный морской артефакт La Esponja Grande. Чтобы добыть его, Трипвуду придется пересечь семь морей, сразиться со знаменитым Охотником-на-пиратов и Французским Врачом. Последний убежден в том, что нечаянно насланная Трипвудом инфекция — ключ к вечной жизни.